勝山漁港の北岸の大黒山になんともあやしげな天守風展望台（万木城のと形が同じ！）がありますが、本来の勝山城は漁港の南に横たわる峰の上にあります。勝山城の歴史、およびここを本拠にしたとみられる安西氏については不明な点も少なくありませんが、ある時期この勝山城と在地の海賊大将であった安西氏の水軍が、里見水軍の内房における主力であったことは間違いないでしょう。
里見水軍の基地といわれる海城はいくつか見ましたが、ここはそんな中でも最高の立地の一つと見ました。前述の大黒山と勝山城の峰に挟まれた小湾（「水浦」）には小さな河川が流れ込んでおり、この一帯が港になるのですが、前面に当たる西側には「浮島」があり、天然の防波堤になるとともに、軍港の前衛にもなり得るわけで、とくに西風の強い時なんかでも安全に港の機能をまっとうできる地形です。これほどの立地条件は滅多に無いだろう、と思わせるだけの素晴らしい条件の軍港です。
里見氏の宿敵、北条氏の北条水軍はたびたび房総に上陸、侵攻をかけていますが、この勝山城は直接戦乱の被害には遭っていないようです。やはり攻めるに難く、守るに易い地形を見て、避けたのかもしれません。里見氏は内房に造海城、金谷城、岡本城などの海城をたくさん持っていますが、金谷城より北は「房州逆乱」などでも見られるように内房正木氏の勢力が強く、常に不安定な情勢でした。安定して自勢力下に置ける軍港としてはこの勝山城は貴重な存在だったに違いありません。
勝山城そのものは、里見氏の海城によく見られるように本格的な山城としての特徴も兼ね備えていて、規模も小さくはありません。が、急斜面と痩せ尾根地形なので、居住に適した空間はそれほどないようにも見えます。この岩盤質の痩せ尾根を堀切でぶつ切りにした、比較的単純な構造です。主郭と見られる山頂直下の曲輪はさすがにまずまずの広さがあり、江戸湾と勝山港を一望に見渡せます。その上に祀られた神社のある区画はとても狭いため、物見や狼煙台程度の機能しかなかったでしょう。このあたりまでは神社の参道コースとしてきちんと整備されています。参道そのものは後世につくられたもので、おそらく勝山城そのものとは全く関係ないでしょう。ただ、尾根伝いの堀切なども見たいと思いましたが、まったく先が見えないガサ藪と急峻な地形、崩れやすい足許から断念しました。二郭や三郭へは獣道のような細い道を伝っていくことができます。いずれにしても、岩盤の上に腐土層が堆積していて崩れやすいため、うっかりすると転落、あるいは自分が落ちないまでも麓に落石等を起こしてしまう危険があるため（落石防止ネットもあちこちにある）、無理な見学は禁物、とみました。遺構そのものの見学には適していなそうですが、その景色や立地の素晴らしさを感じて欲しいお城です。
