水海城は関宿城に入城する以前、そしてそれ以後も、簗田氏の本貫地でした。簗田氏は系図上は桓武平氏の流れを汲み、鎮守府将軍平維茂の子、良衡を祖とし、もともとは近江久田郡を根拠にしていた、とされます。「前九年の役」で源義家に属し、その後下野南部の簗田御厨に住した、とされます。が、もともと簗田御厨周辺の在地土豪だったのではないか、という見方が有力だとされています。
室町期には、関東公方足利氏の奉公衆の一角を占めるに過ぎない存在でしたが、簗田氏中興の祖となった満助が足利満兼より偏諱を受け、息女を足利持氏に嫁がせたことにより、以後関東公方の縁者として、やがて筆頭重臣の地位を得ることになります。そしてその簗田氏が関東の水運の要衝であり、関東公方家の御料所でもあった下河辺荘水海城に移り、さらに後世、北条氏康をして「一国に等しい」とまで言わせた関宿城を手にしたことで、関東中原の水運を掌握し、関八州の制覇を目論む小田原北条氏とも対等に渡り合う存在となっていきます。それだけ簗田氏と関東の情勢にとっては簗田氏の関宿城入城がエポックメイキングな出来事であったわけですが、やはり本貫の地はこの水海城に置かれおり、古河公方筆頭重臣として関宿城に入城した関宿簗田氏のほかに、傍系となる水海簗田氏がこの水海城を守っていました。しかし、「第三次関宿合戦」での事実上の敗北により、関宿簗田氏はとうとう関宿城を明渡し、水海城に退去します。これから暫く、関宿系の簗田氏は姿を潜め、かわって北条氏の配下となった水海簗田氏が活躍しますが、結局は「小田原の役」で北条氏と運命をともにしてしまい、再び関宿系の簗田氏が表舞台に登場します。簗田氏嫡流はのちに「大坂の陣」に従軍した際に討ち死にしてしまい、家名は断絶しかけましたが、その息女が婿を迎えることにより家名は存続され、現在はその直系子孫の方々は山梨県にお住まいだそうです。近年注目を集めた「簗田家文書」は、この簗田氏の子孫が代々家宝として受け継いできた貴重な一級史料で、千葉県立関宿城博物館が冊子にまとめて「簗田家文書」として販売しています。
その水海城は完全な平城で、かつては利根川、常陸川（のちの利根川本流）など大河や長井戸沼のような湖沼に囲まれたその名の通り「水の城」でした。しかし、度重なる洪水や耕地整理などによってその遺構はすっかり失われ、今では場所さえもはっきりとはわからなくなってしまいました。一応、水海小学校とその周辺が比定されているとのことですが、土塁や堀などの痕跡は全く見ることができませんでした。わずかに周囲の水田より1mほど高台になっているのがわかる程度です。仔細に見れば水海小学校周囲になにかあったかもしれませんが、昨今の治安情勢では小学校の周りをうろつくことはあらぬ誤解を招くもとでもあり、あまり細かくは見ていません。その代わり、というわけではありませんが、近隣の安禅寺には簗田氏の歴代の墓所（はっきり判明しているのは室町中期の持助の墓石だけ）があります。
