久留里城は二ノ丸の資料館や山頂の復原天守などが整備されて、ハイカーや家族連れで賑っています。僕は結構この久留里城が好きで、たびたび立ち寄っていますが、もうひとつの久留里城、真里谷氏の築いた旧い久留里城のことはあまり知られていません。こちらは久留里城の尾根続きに500mほど北上した山の上、全く整備されていない藪の中に眠っています。伝承によれば、真里谷武田氏の一族がこの久留里の地に最初に築城したのがこの「伝・古久留里城」だと言われています。のちに里見氏が上総に進出し、その中心拠点とした際に現在「久留里城」として知られる新城を築いて移ったものといわれています。武田氏の一族・勝真勝が建立した真勝寺の裏手にあたり、地元では「上の城」「うえ（上）ん城」と言われています。また、この真勝寺の山門は、古久留里城の城門であると言われています。
この里見氏の久留里進駐の時期には諸説がありますが、一致しているのは勝真勝が無血開城したということ。一族の真里谷武田氏が内紛続きで勢力が衰えたのを利用して、里見氏が計略したものでしょう。里見氏の新城築城の理由も不明ですが、この古久留里城があまりに峻険で不便だった、あるいは手狭になった、また現実的に考えれば武田氏に繋がる勝氏が居住していた城をそのまま利用することに防衛上の不利を感じて新規築城した、などの理由が考えられます。
真勝寺と、隣接する秋葉神社方面には城郭遺構の一部と思われる削平地（現在は墓地）が続いていますが、山頂方面へアプローチする道は見つけられませんでした。久留里城方面からも道はありませんが、尾根が一段下がっているトンネル上の尾根筋を通って南側の尾根から進入を試みました。急斜面の藪ではありますが登れないほどのものではありません。途中で二条の堀切を確認しました。山上に出ると細長い土塁状の曲輪（？）などがありましたが、そこから先は半端ではない藪が密生していることと、斜面が急で崩落箇所が見られることから危険と判断し下山しました。よっていわゆる「主郭」部分には到達していません。まあ仮に到達したとしても、あまりハッキリした遺構もなく、藪に覆われて確認できないのではないでしょうか。ちょっと負け惜しみですが。ちなみに下山は西側の小櫃川方面に降りたのですが、はっきり言って崖でした。危ない危ない。ところどころコンクリで法面補強しているくらいですから。やっぱり尾根筋のトンネル方面に降りた方が良かったみたいです。
